Je viens de recevoir une prolongation d'arrêt de travail dont les dates se chevauchent avec celles de l'arrêt initial. Est-ce normal ?

Oui, il est tout à fait possible que le salarié ait dû retourner revoir son médecin traitant ou un médecin spécialiste avant la date de fin de son arrêt initial (pathologie qui se dégrade, date imposée par le médecin, ...) et que les dates des deux arrêts se chevauchent.